За ініціативою недригайлівських козаків та селян при місцевій церкві ще у 30-х роках XVII століття була відкрита школа початкової грамоти, в якій навчалась незначна кількість учнів. УII половині цього ж століття подібні школи були відкриті при Недригайлівських церквах Покрови Пресвятої Богородиці та святого Миколи, де діти мали змогу вивчати грамоту та церковний спів.

      На початку XIX століття у Недригайлові почало діяти парафіяльне училище, в якому в 1811 р. навчалося 22 учні. В першій половині XIX століття в Недригайлові діяли 2 церковнопарафіяльні школи (для хлопчиків і дівчаток), а також міське початкове народне училище. Всього в цих навчальних закладах навчалось 275 учнів.

    З 1830 року дівчат з Недригайлова посилали навчатися до Харківського інституту благородних дівиць і за їх утримання недригайлівська казна сплачувала по 300 карбованців на рік.

    Але не слід перебільшувати освітянські надбання тої пори. Населення в більшості своїй залишилось неписьменним. Яскраво ілюструє цей факт відписка недригайлівського волосного старійшини Васильченка, датована 1870 р., в якій він повідомляв Лебединську повітову земську управу про те, що в Недригайлові із селян, які становили переважну більшість місцевої громади, уміли читати і писати лише 10 чоловік, а 12 чоловік були малограмотними.

    На початку XX століття в позаштатному місті Недригайлові були одне міське приходське та одне жіноче початкове училище. Утримувалися ці навчальні заклади на спільні кошти міст Лебедина. Недригайлова та Лебединського повітового земства.

    Недригайлівське міське приходське училище до 1 січня 1900 року мало 151 учня (лише хлопчиків). До цього року в попередньому навчальному році 27 хлопчиків успішно закінчили курс навчання, 14 учнів вибуло, 50 вступило до нього. До кінця навчального року лише 9 учнів отримало право на пільги по відбуванню військової готовності. По причині несвоєчасного прибуття до школи, в 1900 році було не прийнято до школи 15 дітей. На кінець року там навчалось 160 дітей.

    Учителі Недригайлівського приходського училища одержували заробітну плату на початку XX століття вищу нормативних окладів на основі постанови Училищної Ради, яка вирішила це питання таким чином: виходячи з наявності "значительного числа учащихся" в цих навчальних закладах. Вчителі Недригайлова тоді одержували місячну платню у розмрі 290 карбоваців.

     В цей же час в Недригайлові діяло жіноче училище, у якому в 1900 році навчалось 26 учениць. Три із них успішно закінчили курс навчання в 1900 р.,5 - вибуло протягом року, 12 протягом року вступили до нього. Всього до кінця року в училищі було ЗО учениць. В цьому навчальному закладі працювала вчителька Корнієнко, яка одержала педагогічну освіту в єпархіальному училищі і працювала в Недригайлові з 1892 р. До педколективу входили також вчителі

    Кліщенко, Лиханська, Ілларіонова. Учителем Закону Божого одночасно в приходському і жіночому училищі працював священник Антоній Дикарев.

    Утримувались ці навчальні заклади на кошти, що виділяли Лебединське та Недригайлівське міські товариства, які затрачували на фінансування цих освітніх закладів 1841 карбованець, що становило 5% від їх бюджету. Всі училища з 1901 р. були з достатній мірі укомплектовані навчальними посібниками та літературою, потрібною для занять

     В Недригайлові, крім цього, згідно закону від 5 травня 1890 р., існувала народна бібліотека, яка обслуговувала і учнів.

    У Недригайлівському міському приходському училищі крім загальнонавчальних предметів та Закону  Божого викладались такі дисципліни практичної спрямованості: садівництво, городництво, бджільництво і частково шовківництво. Таким чином учні мали реальну можливість отримати початкові знання сільськогосподарського напрямку, що було потрібно в цій місцевості, де основний вид виробництва тісно пов'язаний з аграрною сферою.

    У 1913 р. в м. Недригайлові налічувалося кілька навчальних закладів: жіноче училище, міське початкове та міське приходське училище.   Початкове училище було відкрите до І січня 1913 року.

     До 1922 р. у Недригайлові була початкова школа. У 1922 початкова школа була перетворена на семирічку в якій до 30-х років налічувалось 13 учителів і 350 учнів.

      У 1934 році семирічну школу було перетворено у середню. Перший випуск середньої школи відбувся у 1937 році (36 випускників)

З 1941 по 1943 рік навчання у школі припинилось на час окупації Недригайлова. Перший післявоєнний випуск 10-класників відбувся в 1944 році. Із школи випущено 11 учнів. В період з 1937 по 2020 р. у школі здійснено 81 випуск.